O presente livro apresenta um sucinto levantamento histórico sobre ‘avaliação’, ‘obstáculos’ - epistemológicos e didáticos - e ‘erros’, com o objetivo de fazer um estudo analítico do desempenho dos estudantes de 5ª a 8ª séries em Matemática, utilizando as respostas dadas em avaliações feitas por quatro grupos de estudantes de uma escola pública de Ensino Fundamental em testes específicos de matemática. A investigação foi desenvolvida em várias fases: na primeira, as respostas foram agrupadas em categorias de questões (a) sem respostas, (b) incompletas, além de (c) certas e (d) erradas, como sugere o tema. Na segunda fase, o objetivo foi (e) tentar desvendar as relações entre conceitos contidos nos erros expressos pelos estudantes. Os resultados da pesquisa apontam para um grande percentual de ‘erros’ relativos aos conceitos presentes em assuntos estudados em séries anteriores, mais acentuados do que os assuntos previstos para a série em que se encontrava o aluno, evidenciando que um conteúdo que não tenha sido bem assimilado pode se constituir em um ‘obstáculo didático’ de caráter coletivo e que se propaga pelas séries posteriores.